До женитьбы на знаменитой танцовщице Айседоре Дункан молодой поэт имел десятки романов и погубил не одну женщину
Хотя свои любовные похождения молодой и полный энергии Есенин начал еще в Москве, где он оставил первую жену с ребенком, поистине райским местом для юного блондина стал Петербург. Первой его питерской страстью стала Зинаида Райт.
Роман Есенина с Райт был бурным и страстным, и уже через три месяца после первой встречи они обвенчались. Но семейная жизнь у поэта снова не заладилась. Есенин все время был в разъездах, а жена жила у родителей в Орле. И если их первенца, дочь, Есенин навестил после рождения, то ко второму ребенку, сыну, приехать не удосужился. Увидев отпрыска через год, он заявил, что это не его сын. Мальчик был черноволосым в мать, а не блондином, как он. После этого отношения с Зинаидой совсем разладились. В это же время на супругу Есенина положил глаз знаменитый театральный режиссер Всеволод Мейерхольд, как-то признавшийся поэту в любви к Зинаиде. Есенин лишь бросил: «Возьми ее, сделай милость… »
После разрыва с Райт Есенин ушел с головой в богемную жизнь, флиртуя направо и налево. Иногда его игривость переходила в откровенные насмешки над молодыми поэтессами, пытавшимися пробиться на поэтический олимп через постель Есенина. Друзья поэта вспоминали, как начинающая поэтесса «розовые щечки, крутые бедра и пышные грудки» просила Есенина устроиться к нему на службу. Тот предложил ей ставку машинистки (около 50 рублей) за пятнадцатиминутную работу. Перед тем как Есенин собирался ко сну, ровно в час ночи девушка должна была ложиться обнаженной на его ложе, согревая постель своим телом, после этого одеваясь и уходя. Надеясь на близость с поэтом, она выдержала три дня, но потом сбежала со словами, что не нанималась греть постель святоше. За эти три дня Есенин не притронулся к ней и пальцем.
Конечно, Сергей Есенин не был святошей и часто отвечал взаимностью «на посягательства на его честь окололитературных богемных девиц», охочих до «деревенского пастушка». Вспоминают, как некая худосочная красавица, восседая на коленях у Есенина, рассказывала о себе как о страстной любовнице, приглашая в свою мансарду, где она жила с другом. Есенин тогда воздержался от участия в групповой оргии. Другая юная поэтесса приглашала поэта к себе в дом -- продекламировать свои стихи. Правда, делала она это весьма своеобразно -- Есенина она посадила в кресло, сама же, раздевшись догола, расхаживала перед ним, зачитывая свои творения. Ко всем этим городским соблазнам поэт относился с опаской. С одной стороны, он не мог себе отказать в удовольствии провести ночь с очередной пассией, с другой же боялся, что городские девки заразят его «скверной болезнью» -- сифилисом. «Они тут все, наверное, больные, раз так себя ведут,» -- говаривал Есенин.