После ухода с должности руководителя одного из центральных телеканалов Владимир Зеленский активно занялся творчеством. Как и прежде, он снимается в шоу «Вечерний квартал», записывает программу для телевидения «Утро с «Кварталом», в которой принимают участие ведущие звезды кино и шоу-бизнеса. Особую страсть Владимир питает к кино. Он уже сыграл главные роли в комедиях «Любовь в большом городе», «Служебный роман. Наше время», а теперь вот написал сценарий к очередному фильму под названием «8 свиданий». Зеленский выступил и сопродюсером картины, взяв себе одну из главных ролей. Его партнершей стала известная российская актриса Оксана Акиньшина. Фильм снимают американский кинематографист Дэвид Дод-сон и российский режиссер Александр Маляревский. Оператор — американец Брюс Грин.
По сюжету Оксана Акиньшина играет ведущую ток-шоу «В постели с Верой», которая выходит замуж за самовлюбленную звезду тенниса (Денис Никифоров). На девичнике в клубе компания Веры пересекается с парнями, отмечающими мальчишник. Утром следующего дня Вера просыпается в постели как раз с тем молодым человеком (Владимир Зеленский), которого его друзья собрались через неделю женить. Далее действие развивается самым невероятным образом (напоминает сюжет фильма «День сурка»): с кем бы героиня Акиньшиной ни засыпала накануне, просыпается все равно с Зеленским. В день собственной свадьбы ей предстоит сделать выбор: либо остаться с женихом, которого разлюбила, либо выбрать героя Зеленского.
— Мой герой — обычный ветеринар, человек с хорошим чувством юмора, - рассказал Владимир Зеленский. — У него есть друг. Как это часто бывает в жизни, один из друзей успешен в работе (мой герой), а другой, скажем так, умеет общаться с противоположным полом. А мой герой… Его и героем-то назвать нельзя. Только в конце становится понятно, что, помимо юмора и романтики, он способен на поступок. У него есть симпатичная девушка. Но в любви выбираем не мы…
Съемки картины уже завершены. Сейчас проходит стадия монтажа и озвучивания. Эту романтическую комедию Зеленский готовит в прокат к 8 Марта, в подарок всем женщинам. Производственный бюджет фильма составляет 2,3 миллиона долларов, а бюджет на продвижение — 2,5 миллиона долларов.